Informācija par Kratovas pilsētas vēsturi patiesībā ir diez gan nepilnīga. Zināms ir tas, ka apdzīvota šī vieta ir jau vairākus tūkstošus gadu. Senākās rakstiskās liecības par Kratovu ir saglabājušās no romiešu un Bizantijas laikiem, kad pilsēta tikusi dēvēta par Kratiskaru. Tajos laikos Kratiskaras (Kratovas) pilsēta un tās apkaime esot bijusi slavena ar vara, sudraba un pat zelta raktuvēm, un kausētavām.
No sen seniem laikiem pilsētā ir saglabājušās vairākas būves, strap kurām īpaši izceļas jau pieminētie torņi un vesela virkne tiltu. Senāk pilsētā esot bijuši vismaz 12 torņi, no kuriem līdz mūsdienām daļēji ir saglabājušies tikai seši, bet no pārējiem torņiem ir saglabājušies tikai pamati, vai nu uz to mūriem ir uzbūvētas dzīvojamās un saimniecības ēkas.
Kad īsti tika uzcelti šie torņi precīzu ziņu nav, bet domājams, ka tie tapuši turku sultānu valdīšanas laikā. Slavenākie un šodien atpazīstamākie ir Emin Beja, Hazi Kostova un Seminceva torņi.
Vēl vairāk kā torņu šaja pilsetā ir tiltu. Tas tāpēc, ka Kratova ir izvietojusies uz trīs lielākam un vairākām mazām kalnu nogāzēm, kas pavērstas pret divām upītēm un tās pilsētas vēsturisko centru sadala trīs daļās.
