Filips nospēlēja filmā «Es zinu, ko jūs darījāt pagājušajā vasarā», kura atnesa viņam lielu popularitāti, ar tādām zvaigznēm, kuras ir vismodernākās 90-to gadu beigās, Dženifera Lova Hjuita un Sāru Mišelu Gelāri.
1999.gadā uz ekrāniem iznāk filma «Nežēlīgās spēles», kur viņš savā zvaigžņotajā lomā spēlē kopā ar Sāru Mišelu Gelāru. Trešo galveno lomu izpildīja nākamā Raiana sieva Rīza Viterspūna. Tie iepazinās viņas 21. dzimšanas dienā 1997.gadā.
Uz ekrāna viss beidzās traģiski, bet dzīvē 1999.g. 5.jūnijā Dienvidu Karolinā Raians Filips un Rīza Viterspūna salaulājās, un jau rudenī (1999.gada 9.septembrī, nākamajā dienā pēc 25. Raiana dzimšanas dienas) tiem piedzima meita Eva Elizabete Filipa.
To laulība ilga aptuveni 7 gadus, pēc kam Raians ilgi nevarēja samierināties ar šķiršanos. Viņš paziņoja, ka pēc septiņiem laulības gadiem, šķiršanās bija «visbriesmīgākais, skumīgākais periods» visā viņa dzīvē.
Filmogrāfija
2008 Nepieciešamais karš /Stop Loss/
2007 Ielaušana /Breach/
2006 Mūsu Tevu karogi /Flags of Our Fathers/
2006 Haoss /Chaos/
2005 Pieci pirksti /Five Fingers/
2004 Sadursme /Crash/
2003 Iekš manas atmiņas /I Inside/
2002 Igbijs iet uz leju /Igby Goes Down/
2001 Bīstamā patiesība /Antitrust/
2001 Gosfordas parks /Gosford Park/
2000 Savs puisis /Company Man/
2000 Ieroča ceļš /Way of the Gun/
1998 Mājas /Homegrown/
1998 Studija 54 /54/
1998 Siržu spēles /Playing by Heart/
1997 Es zinu
ko jūs izdarījāt pagājušajā vasarā /I Know What You Did Last Summer/
1997 Bēdīgais puisēns /Little Boy Blue/
1997 Nekur /Nowhere/
1996 Invader
1996 Batais Škvalls /White Squall/
1995 Tumšsarkanā straume /Crimson Tide/
