Ar savu draudzeni Ana Beatriz Barros (kas šobrīd ar ir VS enģelis), sāka strādāt pie kompānijas GUESS.
Alessandras kampaņās ietilpst tādi pasaulslaveni zīmoli, kā Revlon, Christian Dior, Giorgio Armani, Rolex, Oscar de la Renta, Gucci, Escada, Rocco Barocco, Calvin Klein un Ralph Lauren.