Pēc šķiršanās, radās aizdomas, ka iespējams Kalkins ir sācis lietot narkotikas. Attēli, kuri to apliecinātu, izplatījās internetā. Tomēr viņš tika pieķerts ar marihuānu un ksenaksu pieņemamā daudzumā, lai neuzsāktu paparacī uzbrukumu.
Viņš tika uzskatīts par nevainīgu un atbrīvots ar drošības līdzekli - 4000 tūkstošiem dolāru. Tomēr pēc neilga laika tas mainijās. Viņu sodīja ar niecīgu brīvības atņemšanas laiku, taču tas viņam lika saprast, ka vēlas atgriezties aktieru pasaulē.