Aģens Hītam parādījās 1999. gadā, un viņš beidzot sāka kāpt pa karjeras kāpnēm piedaloties Holivudas filmās. Pirmā filma, kurā viņš nospēlēja lomu, bija: “Two hands.” Šī loma nodrošināja viņam turpmāko ceļu pa kerjeras kāpnēm.
Tieši šīs lomas dēļ, viņš dabūja galveno vīrieša lomu filmā “10 Things I hate about you”