Luiss pret Taisonu
Pēc uzvaras par Braienu Nīlsenu, Taisons vienojās par cīņu ar smagsvara čempionu Lenoksu Luisu. Uz to brīdi Luisam piederēja WBC un IBF jostas, kā arī daudzi viņu uzskatīja par īsto un vienīgo smagsvara čempionu. Lenokss bija uzvarējis Holīfildu, kā arī cīņa pret Maiku tika uzskatīts par favorītu. Maikam netika izsniegta boksa licences Nevadas štatā, jo turēja aizdomās par seksuāliem uzbrukumiem. Tā rezultātā cīņa notika Memfisā,Tenesijā, 2002. gada 8. jūnijā. Taisons uz šo cīņu svēra 105kg(otrs lielākais svars Taisona karjerā), Lenokss 114kg. Taisons zaudēja cīņu diez gan pārliecinoši ar nokautu astotajā raundā. Lenokss bija lielāks, spēcīgāks, svaigāks un pats galvenais labāks. Tajā naktī nekas nevarēja glābt Maiku, ja nu vienīgi laika mašīna.
Šī cīņa ir viena no lielākajām boksa vēsturē, kā arī Taisona karjera. Vienozīmīgi desmitgades lielākā boksa cīņa. Cīņu apmeklēja tādas slavenības kā Denzels Vašingtons, Toms Krūzs, Britnija Spīrsa, Klints Īstvuds, Bens Afleks, Halle Berija, Ričards Gīrs, Kevins Beikons, Hjū Hefners, Samuels L. Džeksons, Maģiskais Džonsons, Kriss Vebers, Veslijs Snaips, Donalds Tramps, LL Cool J, Evanders Holīfilds.
Karjeras nobeigums un dzīve pēc boksa
Pēc Lenoksa nākamajā cīņa Maiks uzvarēja ar pirmā raunda nokautu, tam sekoja divi zaudējumi un Taisons izdomāja likt punktu savai boksa karjerai. Jau 2003. gadā Taisons izsludināja bankrotu, pēc karjeras beigām bija skaidrs, ka Maiks ir ļoti lielos parādos. Lai kaut cik glābtos no parādiem Taisons piedalījās četru raundu paraugmačos, tīri šovam. Taisons ir arī vairākkārt izteicies, ka ir zaudējis visu un arī, ka viņš ir liela izgāšanās.
2006. gadā Taisons tika aizturēts par narkotiku lietošana pēc tā kā bija ietriecies policijas džipā, viņam piesprieda naudas sodu, sabiedrisko darbu un vēl deviņus mēnešus viņš pavadīja aiz restēm.
2007. gadā Taisonu atzina par vainīgi kokaīna lietošanā un auto vadīšanu narkotisko vielu(kokaīna) reibumā. Maikam piesprieda 24 stundas cietumsodu, kā arī 15 dienas sabiedriskos darbus.
2011. gada 12. jūnijā Maiks kopā ar leģendāro meksikāņu bokseri Hulio Sesaru Čavesu, Krievijā dzimušo austrāliešu boksa čempionu Konstantīnu Cju, Silvestru Staloni, kurš pazīstams kā galvenās lomas atveidotājs filmu ciklā Rokijs un boksa tiesnesi Džo Kortesu tika uzņemts boksa slavas zālē.