Čikāga ātri vien kļuva par džeza mūzikas centru. Tā bija jauna, industriāla lielpilsēta. Šī pilsēta bija kā caurule, kas miljoniem dolāru laida sev cauri. Salīdzinājumā ar Ņūorleānas izklaides industriju, šeit – Čikāgā – viss notika citā līmenī. Bet tomēr, pieaugot melnādaino cilvēku pieplūdumam, pieauga arī rasu diskriminācija, bet, salīdzinot ar Ņūorleānu, šeit dzīve bija vieglāka. Tas tā bija pateicoties tumšādaino kvartālu autonomijai no baltādainajiem.
Kad liela daļā mūziķu un lielākā daļa Ņūorleānas džeza elites ieplūda Čikāgā, šī mūzika kļuva daudz kompleksāka. Atšķirībā no Ņūorleānas diksilenda, kur kolektīvā skaņa bija pārsvarā un solo improvizācijas nespēlēja lielu lomu, Čikāgā bija tieši otrādi – ļoti lielu lomu spēlēja tieši solo improvizācijas, kuras bija kļuvušas krietni sarežģītākas. Tādējādi arī var teikt, ka Čikāgas džeza mūziķi bija pašpārliecinātāki nekā citu stilu mūziķi, jo improvizācija spēlēšanas laikā bija viņu ikdiena, kas, savukārt, nav tik ļoti izteikts citos mūzikas stilos, taču ir arī otra versija viņu pašpārliecinātībai – lielpilsētas brīvvaļas ietekme uz viņu dzīvi.